Diana es licenciada Business Administration en la Universidad de Gales (Prifysgol Cymnu). Además, obtuvo el certificado de Consultora de Negocios de la UNED. Recibió la beca de la Fundación para estudiar un MBA en la Universidad de Nueva York, Leonard N. Stern School of Business.
Comenzó su trayectoria profesional como Coordinadora de Calidad y Procesos en Communitel Global S.A., donde permaneció trabajando hasta 2005, primero como Directora de Marketing de Venta al por menor y después como Directora Asociada de Marketing. En 2006 fue Gerente de un programa de entrenamiento en ZARA Inc. en Estados Unidos. En 2007 se incorporporó a Stern Consulting Corps, donde fue Consultora de Estrategia y ese verano realizó 3 meses de prácticas en Dow Jones, una empresa de medios de comunicación online. En 2008 fue Gerente Asociada de Citigroup y en 2010 fundó su propia empresa, Smooth Parenting LLC, una empresa cuyo propósito es facilitar y mejorar el papel de todos los padres y madres que busquen consejos.